Tokom NATO bombardovanja 1999. Surdulica je bombardovan u tri navrata. Tokom 1999.godine od strane NATO-a poginulo je 50 civila a 204 je povređeno Uništena je ili oštećena čak četvrtina stambenih objekata u gradu. Surdulica je imala najviše civilnih žrtava u NATO bombardovanju u odnosu na ukupan broj stanovnika.
Prvi napad zabeležen je 21.aprila kada je bombardovano izbegličko naselje u kome su bile smeštene srpske izbeglice iz Republike Srpske Krajine.U ovom napadu NATO-a poginulo 10 civila, od kojih šestoro dece. Ranjeno je 16 civila.
Drugi napad dogodio se 27.aprila: Bombardovani su naseljeni delovi Surdulice,naselje Čuburine livade i naselje Piskavica gde je NATO avijacija ispalila više od deset projektila. U ovim napadima poginulo je 20 civila, među kojima i 12 dece. Povređeno je više od 100 civila, a srušeno je ili oštećeno preko 500 kuća. Najviše poginulih bilo je u kući porodice Milić, u kojoj je poginulo 15 ljudiː šestočlana porodica Milić i devet njihovih komšija koji su se u trenutku bombardovanja nalazili u podrumu kuće. Dan kasnije NATO portparol NATO-a Džejmi Šej priznao je da je jedan avion greškom bombardovao „malu stambenu zonu“ u Surdulici.
Treći napad 31.maj: NATO u toku noći bombardovo gerontološki centar, sanatorijum za plućne bolesti i paviljon u kome su bile smeštene izbeglice iz Republike Srpske Krajine. Ubijeno je 20 civila a 88 povređeno.